Fenoliai

Šioje temoje aptariami fenoliai – aromatiniai junginiai, turintys hidroksigrupę, tiesiogiai prijungtą prie benzeno žiedo. Nagrinėjama jų nomenklatūra, izomerija, fizikinės bei cheminės savybės, įskaitant rūgštines savybes, reakcijas su metalais, šarmais, bromo vandeniu ir nitrinimą, bei polikondensacijos reakcijos. Taip pat apžvelgiamas fenolių gavimas ir panaudojimas, pavyzdžiui, maisto pramonėje, dažų, vaistų, sprogmenų gamyboje bei kaip antiseptikas.

Fenoliai: įvadas ir struktūra
Fenoliai – tai organiniai junginiai, turintys hidroksilo grupę (\(-OH\)), tiesiogiai prisijungusią prie benzeno žiedo. Ši specifinė struktūra suteikia fenoliams unikalių savybių, skiriančių juos nuo alkoholių, kuriuose hidroksilo grupė nėra tiesiogiai susijusi su aromatiniu žiedu.
Fenolio gavimas ir panaudojimas
Fenolis pramoniniu būdu dažniausiai gaunamas iš benzeno, pavyzdžiui, per chlorbenzeną arba izopropilbenzeną. Fenolis yra svarbi cheminė medžiaga, naudojama įvairiose srityse: maisto pramonėje (kaip konservantas), sintetinių dažiklių, vaistų, sprogstamųjų medžiagų gamyboje, medicinoje (kaip antiseptikas) ir fenolformaldehidinių dervų, naudojamų plastikų gamyboje, sintezėje.
Fenolių cheminės savybės
Fenoliai pasižymi savybėmis, kurios skiriasi nuo alkoholių ir benzeno dėl hidroksilo grupės ir benzeno žiedo sąveikos. Fenoliai yra silpnos rūgštys, nes lengviau jonizuojasi vandeniniuose tirpaluose nei alkoholiai. Fenolis reaguoja su aktyviaisiais metalais (pvz., \(Na\)) ir šarmais (pvz., \(NaOH\)), sudarydamas fenoliatus. Benzeno žiedas fenoliuose yra aktyvesnis elektrofilinėms pakaitų reakcijoms (pvz., brominimui, nitrinimui) nei benzenas, o pakaitai dažniausiai nukreipiami į orto- ir para- padėtis.
Fenolių fizikinės savybės
Fenolis (benzenolis) yra kieta, specifinio kvapo medžiaga. Grynas fenolis yra bespalvis, tačiau ore greitai oksiduojasi ir įgauna rausvą atspalvį. Jis blogai tirpsta šaltame vandenyje, bet gerai – karštame. Fenolis yra nuodingas.
Fenolių nomenklatūra ir izomerija
Pagal IUPAC nomenklatūrą, fenoliai dažniausiai įvardijami kaip fenolio dariniai. Benzeno žiedo anglies atomai numeruojami pradedant nuo anglies atomo, prie kurio prijungta hidroksilo grupė. Fenoliams būdinga padėties (orto-, meta-, para-) izomerija, priklausomai nuo kitų pakaitų išsidėstymo benzeno žiede. Taip pat svarbu atskirti fenolius nuo aromatinių alkoholių, kuriuose \(-OH\) grupė nėra tiesiogiai prijungta prie benzeno žiedo.
Molekulinės formulės nustatymas (pavyzdys 1)
Pateiktas uždavinio sprendimas, kurio tikslas nustatyti junginio molekulinę formulę, žinant jo santykinį tankį vandenilio atžvilgiu (\(D(vand.) = 16\)). Pirmiausia apskaičiuojama junginio molinė masė (\(M = D(vand.) \cdot M(H_2) \approx 32 \text{ g/mol}\)). Tada daroma prielaida, kad tai yra sotusis vienhidroksilis alkoholis. Jo bendroji formulė \(C_xH_{2x+1}OH\). Sprendžiant lygtį \(14x+18=32\) gaunama kad \(x=1\). Vadinasi ieškomas alkoholis yra metanolis (\(CH_3OH\)).
Molekulinės formulės nustatymas (pavyzdys 2)
Pateiktas uždavinio sprendimas, kurio tikslas nustatyti trihidroksilio alkoholio molekulinę formulę, žinant vandenilio masės dalį jame (9,44%). Naudojama bendroji trihidroksilio alkoholio formulė \(C_nH_{2n+1}(OH)_3\). Apskaičiuojama molinė masė \((14n + 52)\). Vandenilio atomų skaičius molekulėje yra \(2n + 4\). Sudaroma ir išsprendžiama lygtis \(0.0944 = (2n + 4) / (14n+52)\), nustatant, kad \(n \approx 4\). Atsakymas: alkoholio formulė yra \(C_4H_7(OH)_3\).
Polikondensacijos reakcijos: fenolformaldehidinės dervos
Polikondensacijos reakcijos – tai polimerų susidarymo būdas, kai monomerai jungiasi, sudarydami didesnes molekules (polimerus) ir išskirdami mažos molekulinės masės šalutinius produktus, pvz., vandenį. Fenolis, reaguodamas su formaldehidu (metanaliu) katalizatoriaus (rūgšties arba šarmo) aplinkoje, sudaro fenolformaldehidinę dervą – svarbų polimerą.

Prisijungti

arba
Real 2
„X“ yra inovatyvi mokymosi platforma, kurios tikslas – teikti aukštos kokybės mokymo medžiagą įvairiausių klasių mokiniams. Patyrusių specialistų parengtas turinys skatina smalsumą, padeda išsamiau ir giliau suprasti mokomus dalykus bei sėkmingai pasiruošti akademiniams iššūkiams.
Atsisiųsk programėlę:
Susisiek su mumis: info@knowledgenestapp.com