Kazimiero Jogailaičio sūnus Aleksandras, tapęs Lietuvos didžiuoju kunigaikščiu 1492 m., daugiausia laiko praleido Vilniuje. Jo dvaras buvo didelis, jame gyveno apie 1000 žmonių. Dvarą sudarė įvairūs tarnai, pareigūnai, amatininkai ir menininkai, atspindintys to meto Europos karališkųjų dvarų prabangą ir struktūrą.

Nuo Kazimiero Jogailaičio valdymo pradžios iki XVI a. antrosios pusės, Lenkijos ir Lietuvos sostuose įsitvirtino Jogailaičių dinastija. Dažniausiai Lietuvos didysis kunigaikštis tapdavo ir Lenkijos karaliumi, stiprinant abiejų valstybių ryšius. Dinastijos dominavimą užbaigė bevaikis Žygimanto Augusto valdymas. Kazimieras Jogailaitis išplėtė dinastijos įtaką Europoje, savo sūnums užtikrindamas Čekijos ir Vengrijos sostus.

Valdžios krizę, kilusią po Vytauto mirties ir vidaus kovų, užbaigė Lietuvos didikų sprendimas 1440 m. išrinkti valdovu trylikametį Jogailos sūnų Kazimierą. Po brolio Vladislovo III žūties 1444 m., jis taip pat tapo Lenkijos karaliumi. Kazimieras Jogailaitis buvo žinomas kaip statytojas, amatų ir mokyklų globėjas. Jis buvo paskutinis Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės valdovas, mokėjęs lietuvių kalbą.

Po Vytauto Didžiojo mirties 1430 m., Lietuvoje prasidėjo vidaus nesutarimai ir kova dėl valdžios. Pagrindiniai pretendentai į didžiojo kunigaikščio sostą buvo Jogailos brolis Švitrigaila, siekęs Lietuvos nepriklausomybės, ir Lenkijos remiamas Vytauto brolis Žygimantas Kęstutaitis. Ši kova kulminaciją pasiekė 1435 m. Pabaisko mūšyje, kurį laimėjo Žygimantas Kęstutaitis. Tačiau, netrukus po pergalės, jis buvo nužudytas sąmokslininkų.

Jogailaičiai, tapę svarbia europine dinastija, Lietuvą laikė savo dinastijos atramos tašku. Jų iniciatyva šalyje buvo skatinama kultūros, ūkio ir technikos naujovių plėtra, perimant jas iš Vakarų Europos.

Po Žalgirio mūšio, vykusio 1410 m., kuriame Lietuvos Didžioji Kunigaikštystė ir Lenkijos Karalystė nugalėjo Vokiečių ordiną, Lietuvoje prasidėjo santykinai taikus laikotarpis. Šis laikotarpis leido visuomenei atsikvėpti ir vystytis po ilgų karų su kryžiuočiais, apimant ne tik karinę, bet ir kitas sritis, tokias kaip kultūra, ekonomika ir socialiniai santykiai.

Siekiant sustiprinti valstybę, 1529 m. buvo priimtas Lietuvos I Statutas. Šis teisės aktas rėmėsi lietuvių paprotine teise ir romėnų teisės principais. Statute buvo skelbiamas valstybės teritorijos neliečiamumas, tvirtinamos lygios bajorų teisės, nepriklausomai nuo turto ar kilmės, nustatomi bajorų santykiai su valdovu. Vėliau, 1566 m. ir 1588 m., buvo išleisti antrasis ir trečiasis Statutai, toliau tobulinantys teisinę sistemą. Lietuvos Statutas tapo svarbiu teisiniu Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės valstybingumo pagrindu.

Nuo Vytauto Didžiojo laikų didikai ir pareigūnai, sudarę kunigaikščio tarybą, vaidino svarbų vaidmenį valstybės valdyme. Jogailaičių valdymo metu, ypač kai daugelis valdovų daug laiko praleisdavo Krokuvoje, taryba įgijo dar didesnę galią, o jų patarėjai Lietuvoje veikė savarankiškai. Nuo XV a. vidurio Lietuvos Didžiąją Kunigaikštystę faktiškai valdė Ponų taryba. Ilgainiui Ponų tarybos galia ėmė mažėti, o Seimas, atstovaujantis bajorijai, tapo pagrindine valdžios institucija.

Ponų tarybą ir Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės administraciją sudarė įvairūs pareigūnai, turintys skirtingas funkcijas. Kancleris buvo laikomas svarbiausiu vyriausybės nariu. Didysis maršalka buvo atsakingas už valdovo saugumą ir tvarką. Žemės ir Rūmų iždininkai tvarkė atitinkamai valstybės ir valdovo iždą. Kariuomenei vadovavo Didysis etmonas, o samdytai kariuomenei – Lauko etmonas.